Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Will it rearrange?
Condições: 3-Methylbut-1-ene and related reactions
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reaction gives a rearranged product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Methylbut-1-ene + HBr
Secondary cation → tertiary by a 1,2-hydride shift; 2-bromo-2-methylbutane forms.
Esta não 3-Methylbut-1-ene + BH3, then H2O2/NaOH
Hydroboration is concerted; no carbocation, no shift.
Esta não 3-Methylbut-1-ene + Hg(OAc)2/H2O, then NaBH4
The mercurinium ion is bridged and does not rearrange.
Esta não 2-Methylbut-2-ene + HBr
Protonation already gives the tertiary cation; nothing better is next door.
Solução explicada
A shift happens only when a carbocation forms and a neighboring hydride or alkyl can move to give a more stable cation. HBr on 3-methylbut-1-ene forms a secondary cation next to a tertiary C–H, so a 1,2-hydride shift gives the tertiary bromide.
O que você vai praticar
Classify alkene and alcohol reactions by whether a carbocation forms next to a better cation site.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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