Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Glyceraldehyde to dihydroxyacetone through an enediol
Condiciones: NaOH (dil.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Hydroxide removes the α-hydrogen
The C2 hydrogen is α to the aldehyde, so hydroxide can remove it; the electrons become an enolate delocalized onto the carbonyl oxygen. C2 loses its stereocentre here.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the α-hydrogen.
- The C–H pair forms the C1=C2 π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Water protonates the enolate oxygen
Water gives a proton to the enolate oxygen, producing the 1,2-enediol, the common intermediate of aldose–ketose interconversion.
Las flechas curvas
- The enolate oxygen lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on the water oxygen, giving hydroxide.
Hydroxide deprotonates the C2 OH
Now the other enol OH loses its proton, giving an enolate whose charge can push into C1.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the C2 hydroxyl proton.
- The O–H pair stays on the C2 oxygen.
Where does the proton go?
Enolate reprotonation site.
C1 takes a proton; the ketone forms
The C2 oxygen lone pair re-forms C=O while the C=C π electrons take a proton from water at C1, giving the ketose.
Las flechas curvas
- The oxide lone pair forms the C=O π bond.
- The C=C π pair bonds to a water proton at C1.
- The O–H pair stays on oxygen, regenerating hydroxide.
Dihydroxyacetone
The aldose has become a ketose; dilute base sets up a glyceraldehyde ⇌ enediol ⇌ dihydroxyacetone equilibrium, the same chemistry that interconverts glucose, mannose and fructose.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the α-hydrogen of glyceraldehyde, protonation to the enediol, deprotonation of the C2 OH and reprotonation at C1 to dihydroxyacetone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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