Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Metil glicosídeo a partir de D-glicose e metanol/HCl
Condições: D-Glucose, excess methanol, catalytic HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando a D-glicose é aquecida em metanol com HCl catalítico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metil α- e β-D-glicopiranosídeo
Só o carbono anomérico vira acetal, por qualquer uma das faces.
Esta não Penta-O-metilglicose
Metanol/HCl não metila os OH comuns; isso exige MeI/Ag2O.
Esta não Apenas metil β-D-glicopiranosídeo
O íon oxocarbênio é atacado pelas duas faces, gerando os dois anômeros.
Esta não Gliconato de metila
Não há oxidante presente.
Solução explicada
O ácido transforma o OH anomérico em água, que sai e gera um íon oxocarbênio cíclico. O metanol se adiciona por qualquer uma das faces, formando uma mistura de metil α- e β-D-glicopiranosídeo. Só o OH anomérico reage; os demais grupos OH não são afetados.
O que você vai praticar
Preveja o produto da D-glicose com metanol e ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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