Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Hydrolysis of maltose to two D-glucose
Condições: H3O+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the glycosidic oxygen
Hydronium protonates the oxygen that bridges C1 of the left (non-reducing) glucose and C4 of the right (reducing) glucose.
As setas curvas
- The bridging oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
The reducing unit leaves
The ring oxygen of the non-reducing unit pushes out the C4 oxygen of the other glucose, giving an oxocarbenium ion. The bond that breaks is the one at the anomeric carbon, because only that cation is stabilized by a ring oxygen.
As setas curvas
- The ring-oxygen lone pair forms the C=O+ π bond.
- The anomeric C–O bond breaks onto the bridging oxygen.
Which bond breaks?
Glycosidic bonds break at the acetal carbon.
Water adds to the oxocarbenium ion
Water adds to C1; addition from the bottom face gives the α anomer (the β forms by attack on the top face).
As setas curvas
- A water lone pair bonds to C1.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Water removes the extra proton
Water deprotonates the oxonium, regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the anomeric oxygen.
Two D-glucose
Both halves are now free D-glucose and mutarotate to the same α/β mixture. Maltose hydrolysis by the enzyme maltase gives the same products.
O que você vai praticar
Draw protonation of the α(1→4) glycosidic oxygen of maltose, release of the reducing glucose unit as the oxocarbenium ion forms, water capture and deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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