Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Porcentagem de α-D-glicose no equilíbrio de mutarrotação
Condições: Water, room temperature; open-chain form negligible.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A α-D-glicose pura tem [α]D = +112°, e a β-D-glicose pura, +19°. Uma solução em equilíbrio indica +52.7°. Que porcentagem da glicose está na forma do anômero α?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 36% Aceito com margem de ±2%.
- Se você obteve 64%: 64 % é a fração de β, não de α.
- Se você obteve 50%: A rotação não está no meio dos dois valores; logo, a mistura não é 50:50.
Solução explicada
A rotação observada é uma média ponderada: 112x + 19(1 − x) = 52.7. Logo, 93x = 33.7 e x = 0.36, ou seja, cerca de 36 % de α e 64 % de β. O β predomina porque todos os substituintes, inclusive o OH anomérico, estão em posição equatorial.
O que você vai praticar
Calcule a fração de anômeros da glicose no equilíbrio a partir das rotações específicas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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