Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Redução da D-glicose a D-glucitol (sorbitol) com NaBH4
Condições: NaBH4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono do aldeído
O boro-hidreto transfere um hidreto ao C1 da D-glicose de cadeia aberta. Em qualquer instante, menos de 1 % da glicose está na forma aberta, mas, à medida que esse aldeído é reduzido, os anéis de hemiacetal se reabrem para repô-lo, e todo o açúcar acaba sendo reduzido.
As setas curvas
- O par da ligação B–H leva o hidreto até o carbono eletrofílico do aldeído.
- O par π da C=O migra para o oxigênio, gerando um alcóxido.
A água protona o alcóxido
O alcóxido de C1 é uma base forte e captura um próton da água usada como solvente. C1 vira um grupo CH2OH, como C6.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, como hidróxido.
D-Glucitol (sorbitol)
As duas extremidades da cadeia agora são CH2OH; assim, o D-glucitol não forma hemiacetal, não sofre mutarrotação e dá teste de Tollens negativo. Nenhum estereocentro novo se forma, pois C1 tem dois hidrogênios.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de hidreto do boro-hidreto para o aldeído de cadeia aberta da D-glicose e a protonação do alcóxido pela água, gerando D-glucitol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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