Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Phenylethanol from benzaldehyde and methylmagnesium bromide
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The Grignard carbon adds to the carbonyl
The C–Mg bond is polarised toward carbon, so the methyl group acts as a carbanion-like nucleophile. Its bonding pair forms the new C–C bond and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a magnesium alkoxide.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Why the workup comes second
Order of addition in a Grignard reaction.
Aqueous NH4Cl protonates the alkoxide
In the workup, ammonium ion is the strongest acid present. It protonates the magnesium alkoxide to give the neutral alcohol and ammonia.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Phenylethanol
A secondary alcohol: the aldehyde carbon gained a methyl group and the oxygen a proton. The new stereocentre forms as a racemate because both faces of the aldehyde are attacked.
Qué vas a practicar
Draw methylmagnesium bromide adding to the carbonyl carbon of benzaldehyde and the NH4Cl workup that gives 1-phenylethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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