Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2-Methyl-1,3-dithiane from 1,3-dithiane
Condições: n-BuLi, THF, −30 °C; then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
n-BuLi removes the C2 proton
n-Butyllithium reacts as the butyl carbanion, a very strong base. It removes the proton on C2, between the two sulfurs, where the negative charge is stabilized by the polarizable sulfur atoms.
As setas curvas
- The butyl carbanion lone pair forms the new C–H bond of butane.
- The C–H bond pair stays on C2 as a carbanion lone pair.
Check
Answer before you continue.
The carbanion attacks iodomethane
The C2 carbanion displaces iodide from iodomethane in an SN2 step, forming the new C–C bond.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond.
- The C–I pair leaves as iodide.
2-Methyl-1,3-dithiane
The dithiane carbon has been alkylated. Hydrolysis (HgCl2, H2O) would later reveal acetaldehyde, so this is formally alkylation of a formyl anion.
O que você vai praticar
Draw deprotonation of 1,3-dithiane at C2 by n-butyllithium and SN2 methylation of the 2-lithio-1,3-dithiane carbanion by iodomethane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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