Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Ciclo-hexanona a partir de sua enamina de morfolina
Condições: H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protone o carbono da enamina
A enamina é protonada no carbono, e não no nitrogênio: o par isolado do nitrogênio empurra elétrons para a C=C, e o carbono β captura um próton do hidrônio. Isso gera um íon imínio estável, o eletrófilo-chave da hidrólise.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N⁺.
- O par π da C=C captura o próton no carbono β.
- O par O–H fica na água.
A água se adiciona ao íon imínio
A água ataca o carbono eletrofílico do imínio. O par π da C=N⁺ volta para o nitrogênio.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O.
- O par π da C=N⁺ volta para o nitrogênio como par isolado.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove um próton do oxigênio adicionado, formando a carbinolamina neutra.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton.
- O par O–H fica no oxigênio da nova hidroxila.
Protone o nitrogênio
O hidrônio protona o nitrogênio amínico da carbinolamina. A morfolina se torna um grupo abandonador neutro.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica na água.
A morfolina sai
O par isolado da hidroxila forma a ligação π C=O⁺ e expulsa a morfolina neutra, gerando a ciclo-hexanona protonada.
As setas curvas
- O par isolado da hidroxila forma a ligação π C=O.
- O par C–N sai com a morfolina.
Desprotone a carbonila
A água remove o próton da cetona protonada, liberando a ciclo-hexanona e regenerando o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton.
- O par O–H fica no oxigênio carbonílico.
A morfolina é protonada
A morfolina é uma base, então, em ácido aquoso, captura um próton do hidrônio e termina como morfolínio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da morfolina captura o próton.
- O par O–H fica na água.
Ciclo-hexanona
A hidrólise devolve a ciclo-hexanona e o morfolínio. Esta é a última etapa de uma sequência de enamina de Stork, que revela a cetona depois que o carbono α já reagiu.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise ácida da 4-(ciclo-hex-1-en-1-il)morfolina: protonação no carbono β, adição de água ao íon imínio e perda de morfolina até a ciclo-hexanona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas