Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
O que um teste de 2,4-DNP positivo indica
Condições: 2,4-Dinitrophenylhydrazine, H2SO4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma amostra desconhecida forma um precipitado amarelo-alaranjado com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (reagente de Brady). O que isso indica?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A amostra contém uma carbonila de aldeído ou cetona
A condensação gera um precipitado colorido de 2,4-dinitrofenil-hidrazona.
Esta não A amostra é especificamente um aldeído, e não uma cetona
Tanto aldeídos quanto cetonas dão teste de Brady positivo.
Esta não A amostra é um ácido carboxílico ou um éster
Derivados de acila são pouco reativos demais para formar hidrazonas nessas condições.
Esta não A amostra contém uma O–H de álcool
Álcoois não reagem com 2,4-DNP.
Solução explicada
A 2,4-DNP se condensa com aldeídos e cetonas formando uma 2,4-dinitrofenil-hidrazona, um sólido insolúvel de cor intensa. Ésteres, amidas, ácidos e álcoois não reagem, então o precipitado indica uma C=O de aldeído ou cetona. O teste não distingue aldeídos de cetonas; o teste de Tollens, sim.
O que você vai praticar
Interprete um teste positivo com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (teste de Brady).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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