Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Fenil-hidrazona do benzaldeído
Condições: PhNHNH2, cat. AcOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzaldeído reage com fenil-hidrazina (PhNHNH2) e um traço de ácido acético. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Fenil-hidrazona do benzaldeído, PhCH=N–NHPh
A extremidade NH2 se condensa com a C=O; o NHPh permanece intacto.
Esta não Oxima do benzaldeído, PhCH=N–OH
Uma oxima exige hidroxilamina.
Esta não Tolueno (produto de Wolff–Kishner)
A redução a CH3 exige hidrazina com base forte e aquecimento, e não fenil-hidrazina/AcOH.
Esta não N-Benzilidenoanilina, PhCH=NPh
Isso exigiria anilina; a ligação N–N é mantida.
Solução explicada
O NH2 terminal da fenil-hidrazina se adiciona ao carbono do aldeído, e a carbinolamina perde água formando a C=N. O produto é a fenil-hidrazona do benzaldeído, PhCH=N–NHPh, um derivado de imina.
O que você vai praticar
Preveja o produto do benzaldeído com fenil-hidrazina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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