Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Name a cyclic ketal
Condições: Cyclohexanone + HOCH2CH2OH, TsOH, −H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyclohexanone reacts with ethylene glycol and an acid catalyst. What is the IUPAC name of the cyclic ketal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane
Spiro numbering starts in the smaller ring, oxygens at 1 and 4.
Esta não 1,3-Dioxaspiro[4.5]decane
Numbering from the ring atom next to the spiro carbon puts the oxygens at 1 and 4, not 1 and 3.
Esta não 2,2-Pentamethylene-1,3-dioxolane hemiacetal
There is no OH, so it is not a hemiacetal.
Esta não 1,4-Dioxaspiro[5.4]decane
Bracket numbers list the smaller ring first: [4.5].
Solução explicada
The ketal carbon is shared by a 5-membered dioxolane ring and the cyclohexane ring, a spiro center. Counting the small ring first (4 atoms + spiro atom) and the large ring (5 atoms) gives spiro[4.5]decane; the oxygens take the lowest locants, 1 and 4.
O que você vai praticar
Name the spiro ketal from cyclohexanone and ethylene glycol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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