Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Por que aminas secundárias formam enaminas, e não iminas
Condições: Ketone + R2NH, cat. H⁺, −H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetona e dietilamina sob catálise ácida formam uma enamina, e não uma imina. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O íon imínio não tem N–H, então perde um próton C–H α
A desprotonação no carbono α é o único caminho para um produto neutro.
Esta não Aminas secundárias são nucleófilos fracos demais para se adicionar à C=O
Aminas secundárias se adicionam com facilidade; elas formam a carbinolamina e o imínio.
Esta não Enaminas são sempre mais estáveis que iminas
Em geral, iminas são mais estáveis; a enamina se forma porque aqui a imina é impossível.
Esta não O catalisador ácido protona a amina, e ela não consegue se adicionar
Em pH 4–5 resta amina livre suficiente; isso não decide entre imina e enamina.
Solução explicada
As duas rotas passam por um íon imínio. Um imínio de amina primária (R2C=NHR⁺) perde seu próton N–H e forma uma imina neutra. Um imínio de amina secundária (R2C=NR2⁺) não tem N–H, então o único próton que ele pode perder para ficar neutro é um C–H α, o que forma a C=C da enamina.
O que você vai praticar
Explique por que uma cetona e uma amina secundária formam uma enamina em vez de uma imina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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