Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Produtos da hidrólise da N-butilpropan-2-imina
Condições: H3O+ (dilute aqueous HCl)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N-butilpropan-2-imina, (CH3)2C=N–CH2CH2CH2CH3, é agitada em HCl aquoso diluído. Quais produtos se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetona e butan-1-amina (como íon butilamônio)
Quebrar a C=N devolve a cetona do lado do carbono e a amina primária do lado do nitrogênio.
Esta não Butanal e propan-2-amina
Isso divide a molécula na ligação errada; a C=O se forma no antigo carbono da C=N, que carrega as duas metilas.
Esta não N-Butilpropan-2-amina
Adicionar H2 à C=N exige um agente redutor; a água apenas a hidrolisa.
Esta não Acetona, butan-1-ol e amônia
A ligação N–butila não é afetada; só a ligação C=N é hidrolisada.
Solução explicada
A hidrólise é o inverso da formação da imina: a C=N é protonada, a água se adiciona ao carbono, um próton migra para o nitrogênio e a amina sai, regenerando a C=O. O carbono da C=N se torna o carbono cetônico da acetona, e o nitrogênio sai com seu grupo butila como butan-1-amina, protonada a butilamônio no meio ácido.
O que você vai praticar
Preveja o composto carbonílico e a amina liberados quando uma imina é hidrolisada em ácido aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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