Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Nomeando a base de Schiff de benzaldeído e anilina
Condições: Benzaldehyde + aniline, cat. H⁺, −H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzaldeído se condensa com anilina sob catálise ácida branda, com perda de água. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Benzilidenoanilina, uma base de Schiff (PhCH=NPh)
O carbono do aldeído forma uma C=N com o nitrogênio da anilina; iminas N-substituídas são bases de Schiff.
Esta não N-Benzilanilina (PhCH2NHPh)
Essa amina exige um agente redutor; a condensação sozinha para na imina.
Esta não Uma enamina, 1-fenil-N-feniletenamina
Enaminas vêm de aminas secundárias, e o benzaldeído não tem H α.
Esta não Benzanilida (PhCONHPh)
Uma amida exige um derivado de acila; o aldeído não é oxidado aqui.
Solução explicada
Uma amina primária se adiciona à C=O do aldeído gerando uma carbinolamina, que perde água e forma uma ligação C=N. O produto PhCH=NPh é uma imina com um grupo N-arila, uma base de Schiff, chamada N-benzilidenoanilina.
O que você vai praticar
Dê o nome da imina (base de Schiff) formada a partir de benzaldeído e anilina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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