Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acetato de césio e (R)-2-bromobutano: SN2 com inversão
Condições: Cesium acetate, DMF, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque do acetato pelo lado oposto
A força da base decide o caminho: o acetato é uma base fraca e, em DMF, o acetato de césio, com o par iônico frouxo, é um bom nucleófilo; por isso, ele substitui no carbono secundário em vez de eliminar. O oxigênio se aproxima pelo lado oposto à ligação C–Br, e os outros três grupos se invertem como um guarda-chuva enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do acetato ataca o estereocentro pelo lado oposto ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo enquanto se forma a nova ligação C–O.
Acetato de (S)-butan-2-ila
O éster se forma com inversão de configuração: o brometo R fornece acetato de (S)-butan-2-ila, porque o grupo acetóxi ocupa a posição oposta à que o bromo ocupava e as prioridades mantêm a mesma ordem. Hidrolisar esse éster daria (S)-butan-2-ol, uma maneira comum de inverter o estereocentro de um álcool.
O que você vai praticar
Desenhe o acetato atacando o (R)-2-bromobutano pelo lado oposto e indique a configuração do acetato de butan-2-ila formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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