Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido 2-clorobutanoico protona o acetato de sódio
Condições: Sodium acetate, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato remove o próton do ácido 2-clorobutanoico
O acetato é a base e o ácido 2-clorobutanoico, o ácido. O cloro no carbono vizinho à carboxila retira densidade eletrônica por efeito indutivo, reduzindo o pKa para 2,86, contra 4,76 do ácido acético; assim, K = 10^(4,76 − 2,86) ≈ 80 favorece os produtos.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do acetato se liga ao hidrogênio da carboxila do cloroácido.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do ácido 2-clorobutanoico, que se torna 2-clorobutanoato.
2-Clorobutanoato e ácido acético
No equilíbrio, a solução contém principalmente 2-clorobutanoato e ácido acético, o ácido mais fraco e a base mais fraca. O estereocentro em C2 não participa da transferência de próton, e o ácido racêmico fornece carboxilato racêmico. Um cloro em C3 ou C4, por outro lado, elevaria o pKa para perto de 4, porque o efeito indutivo diminui com a distância.
O que você vai praticar
Desenhe o acetato removendo o próton da carboxila do ácido 2-clorobutanoico e estime a constante de equilíbrio a partir dos dois valores de pKa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas