Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ordena los ácidos oxálico, malónico, succínico y glutárico por pKa1
Condiciones: First ionization in water at 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos ácidos dicarboxílicos del pKa1 más bajo (más ácido) al más alto.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de pKa1 más bajo a pKa1 más alto
- Ácido oxálico, HOOC–COOH
pKa1 1.25: el segundo grupo carboxilo está unido directamente.
- Ácido malónico, HOOC–CH2–COOH
pKa1 2.83: un CH2 entre los grupos carboxilo.
- Ácido succínico, HOOC–(CH2)2–COOH
pKa1 4.21: dos grupos CH2 debilitan la atracción inductiva.
- Ácido glutárico, HOOC–(CH2)3–COOH
pKa1 4.34: tres grupos CH2, cercano a un ácido monocarboxílico.
Solución explicada
En la primera ionización, el segundo grupo COOH actúa como sustituyente atractor de electrones que estabiliza el monoanión. Los efectos inductivos disminuyen rápidamente con la distancia, así que cuantos más grupos CH2 haya entre los carboxilos, menor es el efecto. El ácido oxálico (sin CH2) es el más fuerte, seguido del malónico (uno), el succínico (dos) y el glutárico (tres), que se acerca a un ácido monocarboxílico simple.
Qué vas a practicar
Ordena ácidos dicarboxílicos por su primer pKa según la distancia entre los dos grupos carboxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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