Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Reduza o ácido butanoico a butan-1-ol
Condições: Start from butanoic acid; target butan-1-ol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes convertem o ácido butanoico em butan-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta LiAlH4 em éter; depois H3O⁺
Um doador de hidreto forte reduz a carboxila até CH2OH.
Esta não NaBH4 em metanol
O boroidreto apenas desprotona o ácido; o carboxilato resiste à redução.
Esta não H2, Pd/C
A hidrogenação catalítica não reduz um ácido carboxílico em condições normais.
Esta não NaOH, H2O
O hidróxido simplesmente forma butanoato de sódio; não há redução.
Solução explicada
O hidreto de lítio e alumínio primeiro desprotona o ácido e depois transfere hidreto ao complexo carboxilato–alumínio; o aldeído formado no caminho é reduzido ainda mais, e o tratamento com ácido aquoso fornece o álcool primário. O boroidreto de sódio é um doador de hidreto fraco demais: ele só remove o próton ácido, e o carboxilato resultante não é reduzido. A hidrogenação catalítica não afeta a carboxila em condições comuns.
O que você vai praticar
Escolha um reagente forte o suficiente para reduzir um ácido carboxílico a álcool primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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