Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
R ou S para a L-alanina a partir da projeção de Fischer
Condições: Fischer projection of L-alanine: CO2H at the top, CH3 at the bottom, NH2 on the left and H on the right.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na projeção de Fischer da L-alanina, o CO2H está em cima, o CH3 embaixo, o NH2 à esquerda e o H à direita. Qual é a configuração do estereocentro?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta S
O giro NH2 → CO2H → CH3 parece horário, mas o H está em uma ligação horizontal apontando para você, então a resposta correta é a inversa: S.
Esta não R
Essa é a leitura sem correção. Ela só está certa quando o H está em uma ligação vertical, apontando para longe do observador.
Esta não Nenhum dos dois; uma projeção de Fischer não mostra R ou S
A projeção de Fischer fixa o arranjo 3D: ligações horizontais vêm em sua direção e as verticais vão para trás, então R/S pode ser lido diretamente.
Esta não R, porque os L-aminoácidos são sempre R
D/L e R/S são sistemas independentes. A maioria dos L-aminoácidos, inclusive a L-alanina, é S; a cisteína é a exceção mais conhecida.
Solução explicada
Prioridades: NH2 (N) > CO2H (O,O,O) > CH3 > H. Ir de NH2 (esquerda) → CO2H (em cima) → CH3 (embaixo) gira em sentido horário, o que daria R. Na projeção de Fischer, os grupos horizontais apontam para o observador; logo, o H aponta para você e o resultado deve ser invertido: a L-alanina é S.
O que você vai praticar
Atribua R ou S a um aminoácido desenhado em projeção de Fischer, corrigindo o percurso quando o grupo de menor prioridade está em uma linha horizontal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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