Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Por que a L-cisteína é R enquanto os outros L-aminoácidos são S
Condições: L-Cysteine and L-serine have the same spatial arrangement at the α-carbon; serine has CH2OH where cysteine has CH2SH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A L-serina é S, mas a L-cisteína, com o mesmo arranjo espacial, é R. Por que o descritor muda?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O enxofre do CH2SH supera os oxigênios do CO2H no primeiro ponto de diferença, então as prioridades 2 e 3 trocam de lugar
(S,H,H) vence (O,O,O) porque a comparação começa pelo átomo de maior número atômico de cada conjunto, e S > O.
Esta não A cisteína tem o arranjo espacial oposto ao dos outros L-aminoácidos
O sistema D/L se baseia no arranjo espacial, e a L-cisteína corresponde à L-serina. Só a classificação é diferente.
Esta não O CO2H vence porque tem três oxigênios contra um enxofre
O sistema CIP compara os átomos um a um, começando pelo de maior número atômico, e não conta heteroátomos. S vence O já na primeira comparação.
Esta não O grupo amino cai para baixo da cadeia lateral na cisteína
O N está diretamente ligado e ainda vence qualquer grupo carbonado; o NH2 continua sendo a prioridade 1.
Solução explicada
O carbono da cadeia lateral e o carbono da carboxila empatam no primeiro átomo (C); então, compare os conjuntos de átomos ligados. O CH2SH tem (S,H,H) e o CO2H tem (O,O,O); os átomos de maior número atômico são comparados primeiro, e S (Z = 16) vence O (Z = 8), de modo que o CH2SH fica acima do CO2H. Na serina, o CH2OH (O,H,H) perde para o CO2H (O,O,O). Trocar a prioridade de dois grupos inverte o descritor sem mover nenhum átomo.
O que você vai praticar
Explique como um átomo pesado a uma ligação de distância do estereocentro altera a classificação CIP e o descritor R/S de um aminoácido.
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