Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Comprobar si E/Z está definido
Condiciones: Neutral 2-methylpropene, CH₂=C(CH₃)₂; no isotope labeling.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué no se puede etiquetar este alqueno como E o Z?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Al menos un extremo tiene ligandos idénticos; aquí ambos extremos los tienen.
El extremo CH₂ tiene dos H y el otro extremo tiene dos grupos metilo.
Esta no E/Z exige que haya oxígeno en algún lugar de la molécula.
El descriptor depende de que los sustituyentes se puedan distinguir, no del oxígeno.
Esta no Todos los alquenos se interconvierten libremente alrededor del doble enlace.
La rotación restringida es característica de los alquenos, pero no puede generar configuraciones distinguibles a partir de grupos idénticos.
Solución explicada
Examina cada extremo por separado antes de asignar prioridades. En el extremo CH₂ hay dos hidrógenos empatados; en el otro extremo hay dos grupos metilo empatados. No hay un grupo de mayor prioridad único en ninguno de los dos extremos, así que E/Z no está definido, y no simplemente indeterminado.
Qué vas a practicar
Identificar el requisito estructural que falta en un alqueno terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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