Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
NaBH4 reduction makes a new stereocenter
Condiciones: NaBH4, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
Borohydride delivers H⁻: the B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair carries the hydride to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
How many stereoisomers?
The carbonyl carbon is trigonal planar, so hydride can approach from either face of the ring.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base and takes a proton from the solvent methanol, giving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the methanol O–H hydrogen.
- The O–H bond pair stays on methanol oxygen as methoxide.
2-Methylcyclohexanol (cis + trans)
Each diastereomer is racemic because the starting ketone was racemic. NaBH4 favors axial delivery of hydride, so the trans alcohol (equatorial OH) is usually the major one.
Qué vas a practicar
Draw hydride addition from borohydride to 2-methylcyclohexanone and protonation of the alkoxide, and explain why two diastereomeric alcohols form.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas