Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
HBr adds next to an existing stereocenter
Condiciones: HBr, CH2Cl2, no peroxides
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the terminal carbon
The π bond takes the proton at C1 so that the cation forms on the more substituted C2 (Markovnikov). The C4 stereocenter is not touched.
Las flechas curvas
- The C=C π pair forms the new C1–H bond.
- The H–Br bond pair leaves with bromide.
Relationship of the products
The planar C2 cation can be captured on either face while C4 stays S.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the empty p orbital of C2. Attack on either face is possible; no hydride shift occurs because moving H from C3 would give only another secondary cation.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C2–Br bond.
2-Bromo-4-phenylpentane
C4 is still S (Ph > CH2 > CH3 > H, unchanged). The new C2 center is formed as both R and S, giving two diastereomers in unequal amounts, so the product mixture is optically active.
Qué vas a practicar
Draw protonation of (S)-4-phenylpent-1-ene and bromide capture of the secondary cation, and decide how the products formed at the new C2 center are related.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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