Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Two same-face methyl groups
Condições: cis-1,3-Dimethylcyclohexane; both methyl groups are up. In the reference chair, the C1 and C3 axial directions are up.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of chair placements is connected by a ring flip?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diaxial and diequatorial.
Both up methyl groups start axial and both become equatorial on flipping.
Esta não Axial/equatorial and equatorial/axial.
At C1 and C3 the axial directions share a face, so a same-face pair does not require mixed placements.
Esta não Diequatorial and a trans isomer.
A flip changes placement but preserves the cis relationship.
Solução explicada
Use the supplied axial directions instead of memorizing a cis/equatorial rule. Both up substituents are initially axial. The flip exchanges axial and equatorial for both while retaining up, producing a diequatorial conformer of the same cis compound.
O que você vai praticar
Derive accessible chair placements from face relationships.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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