Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Interpret a torsional energy profile
Condições: For rotation about butane C2–C3, let the angle be the CH₃–C2–C3–CH₃ dihedral. A hypothetical profile has energies 22, 4, 15 and 0 kJ mol⁻¹ at 0°, 60°, 120° and 180°, respectively; 0° and 120° are local maxima, while 60° and 180° are local minima. Consider only conformational rotation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which listed geometry is a torsional transition state, and what explains its instability?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 0°: the fully eclipsed arrangement has torsional strain and close methyl–methyl contacts.
A local maximum along the rotational path separates conformational minima; overlapping methyl groups make this eclipsed geometry particularly unfavorable.
Esta não 180°: the anti arrangement is unstable because its methyl groups are farthest apart.
The anti arrangement is the lowest supplied minimum, not a transition state; separation reduces steric crowding.
Esta não 60°: every angle other than 180° must be an energy maximum.
Gauche is higher than anti but is still a local minimum. A less stable conformer is not automatically a transition state.
Solução explicada
Identify maxima and minima before comparing their absolute energies. The fully eclipsed 0° geometry is a local maximum, whereas gauche at 60° and anti at 180° are local minima. Torsional and steric interactions explain the unfavorable eclipsed geometry. This profile describes rotation of one molecule, not a reaction that breaks its carbon skeleton.
O que você vai praticar
Distinguish a torsional transition-state geometry from stable conformers using an energy profile.
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