Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Ordenando substituintes pela preferência equatorial
Condições: Monosubstituted cyclohexanes, chair conformations
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes substituintes em um anel de ciclo-hexano pela preferência pela posição equatorial (valor A), do menor para o maior.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor valor A a maior valor A
- –Br
A ≈ 2.0 kJ/mol: a longa ligação C–Br mantém o bromo, que é grande, afastado dos hidrogênios axiais.
- –OH
A ≈ 3.6 kJ/mol: o oxigênio é pequeno e porta apenas um hidrogênio.
- –CH3
A = 7.3 kJ/mol: uma metila axial tem dois contatos do tipo butano gauche com os hidrogênios axiais.
- –CH(CH3)2
A ≈ 9.0 kJ/mol: só um pouco acima da metila, porque a ligação C–H do isopropila pode apontar para o anel.
- –C(CH3)3
A ≈ 20 kJ/mol: uma das metilas sempre aponta para os hidrogênios axiais, então o terc-butila praticamente nunca fica axial.
Solução explicada
Os valores A crescem com o volume sentido perto do anel: Br (≈ 2.0) < OH (≈ 3.6) < CH3 (7.3) < CH(CH3)2 (≈ 9.0) < C(CH3)3 (≈ 20 kJ/mol). O comprimento da ligação também importa: a longa ligação C–Br faz o bromo se comportar como menor do que seu tamanho sugere.
O que você vai praticar
Ordene substituintes comuns pelo valor A, sua preferência pela posição equatorial em uma cadeira de ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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