Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
E2 do trans-1-bromo-2-fenilciclo-hexano após a inversão do anel
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Inversão do anel e, em seguida, E2 em direção ao lado do CH2
Na cadeira favorecida do isômero trans, o bromo e a fenila estão ambos em posição equatorial, e nenhum hidrogênio β é antiperiplanar a uma ligação C–Br equatorial. O anel precisa se inverter para a cadeira diaxial, menos estável; nela, o hidrogênio do carbono que porta a fenila fica equatorial, então apenas o hidrogênio axial do CH2 vizinho é anti ao bromo. O etóxido remove esse hidrogênio, formando o alceno menos substituído e não conjugado.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido remove o hidrogênio axial do CH2 do anel vizinho ao carbono C–Br, o único hidrogênio β antiperiplanar ao bromo axial.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C=C do anel, do lado oposto ao carbono que porta a fenila.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, na mesma etapa concertada.
3-Fenilciclo-hexeno
O produto é o 3-fenilciclo-hexeno, junto com etanol e brometo. O carbono que porta a fenila não reagiu, então sua configuração é mantida, e a ligação dupla não fica conjugada com o anel benzênico.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 do trans-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a partir da sua cadeira diaxial e explique por que ela forma 3-fenilciclo-hexeno em vez de 1-fenilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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