Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Adição de Br2 ao 4-terc-butilciclo-hexeno: trans-diaxial
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Formação do íon bromônio
A ligação π C=C, rica em elétrons, ataca um dos bromos do Br2 enquanto o par isolado desse bromo faz uma ponte de volta até o outro carbono do alceno. O resultado é um íon bromônio cíclico, desenhado aqui na face oposta ao terc-butila, e um íon brometo livre; o terc-butila permanece equatorial e impede a inversão do anel.
As setas curvas
- Os elétrons π do C=C atacam o bromo mais próximo da ligação Br–Br, que é polarizável.
- Um par isolado desse bromo se liga ao outro carbono do alceno, fechando o anel de três membros do bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante, como brometo.
Abertura trans-diaxial pelo brometo
O brometo ataca pela face oposta à ponte do bromônio. Para este bromônio, o ataque no carbono em posição 1,4 em relação ao terc-butila permite que o anel relaxe diretamente para uma cadeira com as duas ligações C–Br axiais (regra de Fürst–Plattner); o ataque no outro carbono passaria por um bote torcido e é muito mais lento. O bromônio da outra face se abre no outro carbono e fornece o mesmo dibrometo diaxial.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca por trás o carbono do anel em posição 1,4 em relação ao terc-butila, na direção axial.
- A ligação C–Br+ se rompe e seus elétrons voltam para o bromo em ponte, que permanece no outro carbono como um bromo axial neutro.
Dibrometo trans-diaxial
O produto é o trans-1,2-dibromo-4-terc-butilciclo-hexano, com os dois bromos axiais e o terc-butila equatorial: o bromo em 1,3 em relação ao terc-butila é trans a ele, e o bromo em 1,4 é cis a ele. A adição anti fixou a relação trans entre os dois bromos.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio do 4-terc-butilciclo-hexeno e sua abertura trans-diaxial pelo brometo, e explique qual carbono do anel o brometo ataca.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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