Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
E2 do cis-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a 1-fenilciclo-hexeno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 pelo hidrogênio axial vizinho à fenila
No isômero cis, um dos substituintes precisa ser axial; a cadeira com a fenila volumosa em posição equatorial coloca o bromo axial, pronto para uma eliminação antiperiplanar. O hidrogênio no carbono que porta a fenila fica então axial e anti ao C–Br, de modo que o etóxido o remove em uma única etapa concertada. Essa rota leva ao alceno mais substituído, conjugado com o anel: o produto de Zaitsev.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial do carbono que porta a fenila, antiperiplanar à ligação C–Br axial.
- O par da ligação C–H passa a formar a nova ligação π C=C, conjugada com o anel fenila.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, à medida que a ligação π se forma.
1-Fenilciclo-hexeno
O produto é o 1-fenilciclo-hexeno, um alceno trissubstituído conjugado com o anel benzênico, junto com etanol e brometo. Os dois antigos estereocentros agora são sp2 ou CH2, então o produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 do cis-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a partir da cadeira com fenila equatorial e bromo axial e explique por que o 1-fenilciclo-hexeno é o produto principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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