Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Orden de sustituyentes según su preferencia ecuatorial
Condiciones: Monosubstituted cyclohexanes, chair conformations
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos sustituyentes de un anillo de ciclohexano según su preferencia por la posición ecuatorial (valor A), de menor a mayor.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor valor A a mayor valor A
- –Br
A ≈ 2.0 kJ/mol: el largo enlace C–Br mantiene el voluminoso bromo alejado de los hidrógenos axiales.
- –OH
A ≈ 3.6 kJ/mol: el oxígeno es pequeño y lleva un solo hidrógeno.
- –CH3
A = 7.3 kJ/mol: un metilo axial tiene dos contactos de tipo butano gauche con los hidrógenos axiales.
- –CH(CH3)2
A ≈ 9.0 kJ/mol: apenas por encima del metilo, porque el C–H del isopropilo puede orientarse hacia el anillo.
- –C(CH3)3
A ≈ 20 kJ/mol: un metilo siempre debe apuntar hacia los hidrógenos axiales, así que el terc-butilo prácticamente nunca se coloca en axial.
Solución explicada
Los valores A crecen con el volumen que se percibe cerca del anillo: Br (≈ 2.0) < OH (≈ 3.6) < CH3 (7.3) < CH(CH3)2 (≈ 9.0) < C(CH3)3 (≈ 20 kJ/mol). La longitud de enlace también importa: el largo enlace C–Br hace que el bromo resulte, en la práctica, más pequeño de lo que sugiere su tamaño.
Qué vas a practicar
Ordena sustituyentes comunes según su valor A, es decir, su preferencia por la posición ecuatorial de una silla de ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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