Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Butane conformers by energy
Condiciones: Rotation about the C2–C3 bond of butane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these butane conformations (viewed down C2–C3) from lowest to highest energy.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de lowest energy a highest energy
- Anti (methyls 180° apart)
Staggered with the methyls as far apart as possible: no torsional and no steric strain; the global minimum.
- Gauche (methyls 60° apart)
Staggered, but the methyls touch: about 3.8 kJ/mol of steric strain.
- Eclipsed, each methyl eclipsing a hydrogen
Torsional strain from three eclipsed pairs, two of them CH3/H: about 16 kJ/mol.
- Totally eclipsed (methyl eclipsing methyl)
CH3/CH3 eclipsing adds steric to torsional strain: about 19 kJ/mol, the highest point.
Solución explicada
Staggered beats eclipsed (torsional strain), and within each class the conformer that keeps the methyls apart is lower (steric strain): anti < gauche < CH3/H eclipsed < CH3/CH3 eclipsed.
Qué vas a practicar
Rank the staggered and eclipsed conformations of butane about C2–C3 by energy.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas