Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Oct-2-en-1-yl anion: initiation of butadiene polymerization by butyllithium
Condições: n-BuLi, hexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Butyl adds to the end of the diene
The butyl carbanion of n-BuLi bonds to a terminal CH2 of buta-1,3-diene; the C1=C2 π electrons move onto C2. Adding at the end gives an allylic anion, which is why the diene polymerizes so readily by an anionic mechanism.
As setas curvas
- The butyl carbon lone pair bonds to the terminal diene carbon.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair.
Delocalize the allylic anion
The negative charge is shared by C2 and C4. The contributor with the charge on the terminal C4 is the less hindered chain end that adds the next butadiene, giving 1,4-units in the polymer.
As setas curvas
- The C2 lone pair forms a C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C4.
Why is it called living?
Consider how the chain could stop.
Oct-2-en-1-yl anion (living chain end)
The oct-2-en-1-yl anion is the initiated chain: butyl plus one butadiene unit, with the charge on the terminal carbon ready to add the next monomer.
O que você vai praticar
Draw the butyl carbanion adding to C1 of buta-1,3-diene to give an allylic anion and its resonance contributor with the charge on the terminal carbon, the chain end that adds the next monomer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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