Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição 1,4 de Br2 ao 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno
Condições: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O dieno ataca o bromo
Uma ligação π C=C terminal ataca um átomo de bromo enquanto a ligação Br–Br se rompe, colocando o bromo no CH2. A carga positiva fica no carbono que carrega a metila, terciário e alílico, por isso o cátion aberto é favorecido em relação a um íon bromônio fechado.
As setas curvas
- O par π da C=C terminal se liga ao átomo de bromo mais próximo, no CH2.
- O par da ligação Br–Br sai com o outro bromo como brometo.
Desloque a carga para o CH2 distante
A carga é compartilhada entre o carbono terciário e o CH2 distante. A estrutura contribuinte com a carga no CH2 mostra onde o brometo se liga na adição 1,4.
As setas curvas
- O par π C=C restante se desloca em direção ao cátion terciário, deixando o CH2 distante catiônico.
O brometo se liga ao CH2 distante
O brometo se liga ao CH2 terminal, desimpedido. A 25 °C predomina o 1,4-dibrometo, porque sua C=C central é tetrassubstituída, enquanto o 1,2-dibrometo manteria apenas um alceno 1,1-dissubstituído e uma ligação C–Br terciária congestionada.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao CH2 terminal catiônico.
1,4-Dibromo-2,3-dimetilbut-2-eno
O 1,4-dibrometo tem um CH2Br em cada extremidade de uma C=C tetrassubstituída. Os dois bromos são primários e alílicos.
O que você vai praticar
Desenhe o bromo se adicionando a um CH2 do 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno, a estrutura alílica contribuinte com a carga no CH2 distante e a captura do brometo ali, formando 1,4-dibromo-2,3-dimetilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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