Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride by Diels–Alder
Condições: benzene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the cyclohexene ring in one step
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Butadiene reacts from its s-cis conformation; maleic anhydride is a reactive dienophile because its two C=O groups make its C=C electron-poor.
As setas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Ring-fusion stereochemistry
The dienophile adds suprafacially.
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride is a cyclohexene fused to the anhydride ring. The two new sp3 ring-fusion carbons are cis, so the product is the meso compound.
O que você vai praticar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene (s-cis) with maleic anhydride and show that the cis dienophile gives the cis-fused anhydride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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