Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder reaction — dimethyl maleate stereochemistry
Condições: Butadiene plus dimethyl maleate thermally. The ester groups are cis across the dienophile double bond; product wedges put both above the new ring plane. The equivalent lower-face representation is not a different cis/trans answer.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Nota: Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
As setas curvas
- One diene π pair forms a new σ bond between a diene end and a dienophile carbon.
- One dienophile π pair forms the other new σ bond to the other end of the diene.
- The other diene π pair forms the double bond between the two inner diene carbons.
Products
Both ester bonds are wedges, so their cis relationship survives the suprafacial event. The new six-membered ring has one internal diene-derived π bond and no formal charges.
O que você vai praticar
Combine three-arrow Diels–Alder electron flow with explicit same-face ester substituents in the product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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