Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Trap an unsymmetrical allylic donor at carbon
Condições: Ionic crotyllithium model plus ethanal in dry ether, then water. Follow carbonyl capture by the methyl-bearing end of the allylic donor, not the terminal CH₂ end; no ratio or stereoselectivity is asserted and no free-ion speciation is implied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Represent the reactive remote terminus
The alternate contributor exposes the carbon site specified for the branched addition product.
Nota: Use the methyl-bearing end of the allylic donor to form the branched product; the two reactive ends are not equivalent.
As setas curvas
- The terminal carbon lone pair enters the allylic π system.
- The original π pair becomes a remote carbon lone pair.
Complete the dry carbon–carbon event
The carbon–metal reagent is represented by its bounded ionic electron-accounting form; no proton donor is present yet.
As setas curvas
- The nucleophilic carbon pair forms a new C–C bond.
- The carbonyl π pair moves onto oxygen to preserve the carbon octet.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
The new C–C bond uses the methyl-bearing allylic end, leaving a terminal alkene at the other end. The aldehyde oxygen becomes OH only in workup; all four donor carbons and both aldehyde carbons remain.
O que você vai praticar
Use donor resonance to form a branched carbonyl-addition product rather than protonating the delocalized carbon anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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