Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Produto bicíclico a partir do ciclopentadieno
Condições: Cyclopenta-1,3-diene + ethyl acrylate, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura tem a conectividade correta para o aduto de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxilato de etila
Correto: o éster do norborneno; o endo é o estereoisômero principal.
Esta não Cicloex-3-eno-1-carboxilato de etila
Esse é o aduto do butadieno; o CH2 do ciclopentadieno precisa permanecer como ponte.
Esta não Biciclo[2.2.1]heptano-2-carboxilato de etila
A reação de Diels–Alder deixa uma C=C no anel do produto.
Esta não Biciclo[2.2.1]hept-5-eno-7-carboxilato de etila
Os carbonos do dienófilo se tornam C2/C3; o carbono de ponte C7 veio do CH2 do dieno.
Solução explicada
C1 e C4 do ciclopentadieno se ligam aos dois carbonos do acrilato, formando um novo anel de seis membros. O CH2 do dieno (C5) liga C1 e C4 através desse anel e se torna a ponte de um carbono do biciclo[2.2.1]hept-5-eno. O éster fica em C2, ao lado de uma cabeça de ponte, principalmente endo (voltado para a ligação π C5=C6).
O que você vai praticar
Identifique o esqueleto bicíclico em ponte formado quando um dieno cíclico sofre reação de Diels–Alder.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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