Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Regioquímica de 1-metoxibutadieno + acroleína
Condições: (E)-1-Methoxybuta-1,3-diene + acrolein, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual regioisômero é o produto principal de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metoxicicloex-3-eno-1-carbaldeído ("orto")
Correto: OMe e CHO em carbonos adjacentes do anel.
Esta não 5-Metoxicicloex-3-eno-1-carbaldeído ("meta")
Isso exigiria que o C4 nucleofílico do dieno se ligasse ao carbono α da acroleína.
Esta não 4-Metoxicicloex-3-eno-1-carbaldeído
OMe na C=C do anel resulta de um 2-metoxidieno, não de um 1-metoxidieno.
Solução explicada
A metoxila doa densidade eletrônica, tornando C4 do dieno a extremidade mais nucleofílica (maior coeficiente do HOMO). O carbono β da acroleína é sua extremidade eletrofílica. Ligar o C4 do dieno ao carbono β coloca o CHO no carbono vizinho ao que carrega o OMe: o produto 1,2 ("orto").
O que você vai praticar
Aplique a regra "orto" para um dieno rico em elétrons 1-substituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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