Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Ordene dienos para a reação de Diels–Alder
Condições: Each diene with maleic anhydride under the same conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes dienos do mais lento para o mais rápido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lento a mais rápido
- (Z)-Penta-1,3-dieno
A metila interna tensiona o confôrmero s-cis.
- Buta-1,3-dieno
Majoritariamente s-trans no equilíbrio; sem doadores.
- 2,3-Dimetilbuta-1,3-dieno
Dois doadores alquila elevam o HOMO.
- Ciclopenta-1,3-dieno
Travado na conformação s-cis.
Solução explicada
Um dieno só reage na conformação s-cis, e grupos doadores elevam seu HOMO. O ciclopentadieno está travado em s-cis e é o mais rápido. O 2,3-dimetilbutadieno tem dois doadores e nenhuma penalidade para a forma s-cis, superando o butadieno. No (Z)-penta-1,3-dieno, a metila interna colide com o H de C1 na forma s-cis, então ele é o mais lento.
O que você vai praticar
Ordene dienos pela reatividade em Diels–Alder com base no acesso à conformação s-cis e nos substituintes doadores.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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