Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Intramolecular Diels–Alder reaction — fused-ring closure
Condições: A tethered triene in a reactive s-cis conformation undergoes thermal intramolecular [4+2] addition. Join the two terminal CH₂ ends to each other and join the two tether-bearing alkene carbons; no fusion stereoselectivity is assigned by this flat diagram.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Nota: Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
As setas curvas
- One diene π pair forms a new σ bond between a diene end and a dienophile carbon.
- One dienophile π pair forms the other new σ bond to the other end of the diene.
- The other diene π pair forms the double bond between the two inner diene carbons.
Products
The new bond between the tether-bearing carbons closes a five-membered ring and is shared with the new six-membered ring. All three tether carbons remain, while three π bonds become two sigma bonds plus one π bond.
O que você vai praticar
Count a three-carbon tether through intramolecular Diels–Alder formation of fused five- and six-membered rings.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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