Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Retro-Diels–Alder reaction — norbornene bond map
Condições: Formal thermal retro-Diels–Alder cleavage of norbornene into cyclopentadiene and ethene. The bonded pair of saturated CH₂ carbons forms ethene; the single-carbon CH₂ bridge stays with the diene. This exercise follows the bond changes, not a claim of facile low-temperature cleavage.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Reverse the six-electron ring connection
All three shifts are concerted; the CH₂ bridge is not one of the two bonds connecting the four- and two-atom components.
Nota: Separate the bonded pair of saturated CH₂ carbons as ethene, retaining the five-membered ring and its single-carbon CH₂ bridge as cyclopentadiene.
As setas curvas
- One broken interfragment sigma pair becomes a diene π bond.
- The original alkene π pair becomes the other terminal diene π bond.
- The other broken interfragment sigma pair restores the dienophile double bond.
Products
Cyclopentadiene and ethene are neutral. Two sigma bonds become π bonds and the original π pair moves; the bridge stays entirely within the five-membered diene fragment.
O que você vai praticar
Identify the two sigma bonds broken in a retro-Diels–Alder event while retaining the original five-membered diene ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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