Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder requirements — the s-cis conformational gate
Condições: A conjugated diene is locked by a rigid framework so its terminal carbons cannot approach an s-cis arrangement. Consider an ordinary intramolecularly unassisted Diels–Alder reaction with an alkene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is this diene poorly suited for that cycloaddition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The termini cannot attain the geometry needed to form both new σ bonds to one dienophile.
Diels–Alder overlap requires a suitable s-cis diene arrangement.
Esta não Every trans double bond is forbidden in every Diels–Alder reaction.
The s-cis requirement concerns conformation about the intervening single bond, not a blanket ban on E alkenes.
Esta não The diene must first lose two carbon atoms.
All four diene carbons enter the cycloadduct; no such fragmentation is required.
Solução explicada
Find the conformational gate
Conjugation alone is insufficient. The four-atom diene must bend into a geometry that brings its two termini to the two dienophile atoms simultaneously. A rigid s-trans lock blocks that geometrical requirement.
O que você vai praticar
Distinguish s-cis geometry from E/Z alkene stereochemistry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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