Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Retro-Diels–Alder reaction — disconnect the cyclohexene ring
Condições: A cyclohexene ring is numbered 1–2–3–4–5–6–1, with its only double bond between 2 and 3. For a retro-Diels–Alder map, choose diene atoms 1–2–3–4 and dienophile atoms 5–6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which two σ bonds must break in the selected disconnection?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1–6 and 4–5
Those are the two links between the four-atom diene segment and the two-atom dienophile segment.
Esta não 1–2 and 3–4
Those bonds remain within the diene and become its terminal double bonds rather than separating the fragments.
Esta não 2–3 and 5–6
Those are the internal diene and dienophile bonds whose bond orders change; breaking them loses the required fragments.
Solução explicada
Reverse a ring-forming map
Partition the ring into the stipulated four-atom and two-atom pieces. The boundary bonds are 1–6 and 4–5. Reorganizing π bonds gives 1=2–3=4 and 5=6; the existing 2=3 bond becomes single.
O que você vai praticar
Identify the fragments of a retro-Diels–Alder disconnection.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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