Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Choose the adjacent diene-addition branch
Condições: Butadiene plus HBr under ionic conditions at low temperature (−80 °C), where the additions are not reversible. Add hydrogen at a terminal carbon and bromine at its neighbor, then compare this 1,2-adduct with the 1,4-adduct; no exact product ratio or single enantiomer is intended.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Begin the ionic addition
The selected contributor places the positive charge next to the remaining alkene.
Nota: The butadiene ends are equivalent. Protonate a terminal carbon, then follow the adjacent 1,2-addition branch.
As setas curvas
- The terminal diene π pair makes the C1–H bond.
- The H–Br pair moves to bromine.
Trap the specified adjacent site
This branch traps the initially drawn charge site rather than the remote allylic terminus.
As setas curvas
- Bromide captures C2 to give the 1,2-connectivity branch.
Compare the 1,2- and 1,4-adducts
1,2- and 1,4-addition share one delocalized allylic cation. At low temperature capture is effectively irreversible, so the faster-forming 1,2-adduct (3-bromobut-1-ene) predominates: kinetic control. At higher temperature the adducts ionize back to the ion pair and the more stable 1,4-adduct (1-bromobut-2-ene, with the more substituted internal C=C) accumulates: thermodynamic control. No exact ratio is asserted.
Products
The other diene double bond is unchanged. HBr contributes both new substituents and both charges are neutralized; this is 3-bromobut-1-ene, the 1,2-adduct, not 1-bromobut-2-ene, whose double bond moves to the inner carbons.
O que você vai praticar
Trace full 1,2 addition and identify which original diene double bond survives.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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