Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Follow solvent capture of a conjugated cation
Condições: Butadiene in aqueous acid. Add hydrogen at one end of the diene and water at the other end. Connectivity only; the flat layout does not assign E/Z or claim exclusive 1,4 selectivity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Begin the hydration branch
Follow the specified terminal protonation to the allylic ion.
Nota: The diene ends are equivalent. Protonate a terminal carbon. One water adds to the other end, and the second removes a proton from the oxygen that just added.
As setas curvas
- The diene π pair forms the terminal carbon–hydrogen bond.
- The acid pair remains on chloride.
Represent the remote allylic contributor
These are resonance contributors of one delocalized ion, not two separately equilibrating species.
As setas curvas
- The allylic π pair fills the neighboring empty p orbital.
Capture the terminal site with solvent
Neutral water becomes oxonium when it forms its third bond.
As setas curvas
- Water oxygen supplies the C4–O bond.
Water takes back a proton
Water removes a proton from the product. The product becomes neutral and water becomes hydronium.
As setas curvas
- The water oxygen takes a proton.
- The O–H bond electrons return to the positively charged oxygen, making it neutral.
Products
But-2-en-1-ol has its double bond between the inner diene atoms. Water supplies the alcohol oxygen; the second water accepts the extra proton and regenerates hydronium.
O que você vai praticar
Complete 1,4 hydration with a neutral nucleophile and regenerate the acid instead of stopping at oxonium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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