Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3-Etoxi-3-metilbut-1-eno por SN1 do cloreto de prenila
Condições: EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O cloreto de prenila se ioniza
A ligação C–Cl se rompe heteroliticamente sem ajuda de um nucleófilo, a etapa lenta da SN1. A ionização é rápida para esse cloreto primário porque o cátion formado é alílico e terciário na outra extremidade, e o etanol, polar prótico, solvata os dois íons.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto, deixando um cátion alílico.
A carga positiva é compartilhada com o carbono terciário
O cátion dimetilalila é deslocalizado entre a extremidade CH2 e o carbono dimetilsubstituído. A estrutura terciária carrega mais carga positiva, então é esse carbono que o etanol ataca mais rapidamente.
As setas curvas
- O par π da C=C se desloca em direção ao CH2 catiônico, levando a carga positiva para o carbono terciário.
O etanol ataca o carbono terciário
O etanol, o solvente, é o único nucleófilo presente em quantidade. O par isolado do seu oxigênio se liga ao carbono catiônico terciário por qualquer uma das faces do cátion plano, gerando um íon oxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O no carbono terciário.
Um segundo etanol remove o próton O–H
O íon oxônio é um ácido forte. Outra molécula de etanol, a base mais forte presente em quantidade, captura o próton e deixa o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do segundo etanol captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H volta ao oxigênio do éter como par isolado.
3-Etoxi-3-metilbut-1-eno
O grupo etoxila fica no carbono terciário e a ligação dupla migrou para o CH2=CH terminal. O etanol protonado e o cloreto correspondem ao HCl formado na solvólise.
O que você vai praticar
Desenhe a ionização do cloreto de prenila em etanol, a estrutura de ressonância do cátion dimetilalila, a captura pelo etanol no carbono terciário e a desprotonação final.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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