Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
An enol takes a proton on carbon
Condições: H3O+ (aqueous acid)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The π bond takes the proton; oxygen pushes
An enol is an electron-rich alkene: the OH lone pair donates into the C=C bond, making the terminal CH2 carbon nucleophilic. Three arrows: lone pair to C–O, π bond to H, H–O bond to hydronium oxygen.
As setas curvas
- An oxygen lone pair moves in to make a C=O π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond on the terminal carbon.
- The H–O bond pair stays on oxygen, releasing water.
Why protonate carbon, not oxygen?
Both O and C of an enol are nucleophilic sites.
Protonated acetone
The terminal carbon is now a methyl group and oxygen carries the positive charge with three bonds and one lone pair. Loss of the O–H proton to water would complete the enol-to-ketone tautomerization.
O que você vai praticar
Draw the step in which the enol of acetone uses its C=C π bond, pushed by the oxygen lone pair, to take a proton on carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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