Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
A 1,2-hydride shift
Condições: carbocation intermediate (e.g., from 3-methylbut-1-ene + HBr)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–H bond pair migrates
The hydrogen on the carbon next to the cation moves over together with its bonding pair (as a hydride). One arrow starts at the C–H bond and ends between H and the cationic carbon.
As setas curvas
- The C–H bond pair slides to the neighboring cationic carbon, carrying the hydrogen with it.
What drives the shift?
Rearrangements happen when they make a more stable cation.
2-Methylbutan-2-yl cation
The former cation carbon now has the migrated hydrogen (it is a CH2), and the charge sits on the tertiary carbon. A nucleophile such as bromide then gives the rearranged product 2-bromo-2-methylbutane.
O que você vai praticar
Draw the single arrow for the 1,2-hydride shift that converts the 3-methylbutan-2-yl cation into the more stable 2-methylbutan-2-yl cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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