Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O metóxido se adiciona ao acetaldeído
Condições: NaOCH3, CH3OH (addition step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metóxido se adiciona ao carbono carbonílico
O carbono carbonílico do acetaldeído é eletrofílico porque o oxigênio atrai os elétrons do C=O. O metóxido, um nucleófilo aniônico forte, usa um par isolado do oxigênio para se ligar a esse carbono, enquanto a ligação π se desloca para o oxigênio carbonílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo do metóxido forma a nova ligação O–C com o carbono carbonílico parcialmente positivo.
- O par π do C=O vai para o oxigênio carbonílico, de modo que o carbono mantém o octeto enquanto a nova ligação se forma; esse oxigênio vira um alcóxido.
Alcóxido tetraédrico
O antigo carbono carbonílico agora é sp3, com quatro ligações simples: metila, hidrogênio, metoxila e O−. A carga negativa passou do oxigênio do metóxido para o antigo oxigênio carbonílico; o metanol do solvente o protonaria, formando o hemiacetal, em uma etapa separada.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas pelas quais o metóxido se adiciona ao carbono carbonílico do acetaldeído e atribua a carga do alcóxido tetraédrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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